Fino al 1797
La località è attestata dal 1401, quando Nicolò Sommariva incaricò l’erede universale cardinale Angelo, suo fratello, di costruire nel proprio castello di Villanova nel Lodigiano una chiesa dedicata ai Santi Angelo e Nicolò, con un’abitazione che potesse accogliervi dieci monaci con dotazione conveniente. La prima attestazione di organismi comunali è però del 1497, quando il console, i deputati e gli “homines” della “villa” chiesero al priore del convento di Olivetani di conceere loro la chiesa affinché potessero confessarsi e comunicarsi.
In età spagnola, quando il Contado lodigiano fu suddiviso nei Vescovati Superiore, di Mezzo, Inferiore di strada Cremonese e Inferiore di Strada Piacentina, il comune apparteneva al Vescovato di mezzo e comprendeva Villanova, Ognissanti, Ca’ dell’Acqua Triulza, con Ca’ dell’Acqua de’ Frati, e Colombara Fratta (tassa dei cavalli).
Nel compartimento territoriale del 1751 il territorio di Villanuova comprendeva i “cassinaggi” di Cà de Gerri, Mascarina, Cassina Santa Maria, Cassinetta, Molino. Ancora parte del Vescovato di Mezzo nel 1753 Villa Nova aggregava la frazione di San Tommaso.
Nella seconda metà del Settecento, la suddivisione in Città e Contado venne meno in seguito all’applicazione della riforma teresiana: i Vescovati vennero suddivisi in 24 Delegazioni, ognuna delle quali composta da un numero variabile di comunità: in seguito a tale riassetto, dunque, Villa Nova con San Tommaso risulta compreso nella XI delegazione (editto 10 giugno 1757).
Alla riorganizzazione del territorio non se ne affiancò una istituzionale; in linea di massima (con poche eccezioni), l’organizzazione politico – istituzionale delle singole comunità restò invariata. Quindi mantennero le tradizionali funzioni (naturalmente dove presenti) i convocati generali degli estimati, i deputati e i sindaci.
La riforma stabilita nel 1757 restò in vigore sino al 1786, anno durante il quale il governo austriaco decretò una nuova riorganizzazione dello Stato che prevedeva la suddivisione del territorio in otto province (Milano, Mantova, Pavia, Cremona, Lodi, Como, Bozzolo e Gallarate). In forza dell’editto del 26 settembre 1786, il comune di Villanova con la frazione San Tommaso faceva parte della provincia di Lodi e, in particolare, della XI Delegazione, Vescovato di mezzo.
Vicende amministrative degli inizi del XIX secolo
Secondo la legge del 1° maggio 1798 di organizzazione del dipartimento dell’Adda, il comune di Villa Nuova con San Tommaso faceva parte del distretto di Borghetto. L’assetto politico – amministrativo stabilito con tale la legge, però, venne superato poco dopo. Infatti, il 26 settembre 1798 venne emanata la legge di organizzazione di diversi dipartimenti della Repubblica, tra i quali quelli relativi ai comuni del Lodigiano: il dipartimento dell’Alto Po e quello dell’Olona. Villanova venne incluso nel distretto V del dipartimento dell’Alto Po.
Dopo i rovesci del 1799 e l’effimera restaurazione austriaca, il 13 maggio 1801 venne ripristinato il dipartimento dell’Alto Po, suddiviso in soli quattro distretti (Cremona, Lodi, Crema e Casalmaggiore). Il comune divenne parte del III distretto, con capoluogo Lodi.
Secondo la compartimentazione relativa all’organizzazione del territorio del Regno d’Italia in dipartimenti, distretti, cantoni e comuni (1805), il comune era compreso nel distretto III, Cantone III di Sant’Angelo. Era inoltre un comune di III classe e contava 939 abitanti.
Nel 1809 venne introdotta una nuova organizzazione territoriale che prevedeva l’aggregazione di più comuni in un unico comune denominativo. Villanova, facente parte del distretto III di Lodi, cantone III di Sant’Angelo, fu scelto come comune denominativo: non gli vennero aggregati altri comuni.
In epoca austriaca
Con l'attivazione dei comuni in base alla compartimentazione territoriale del regno lombardo-veneto, il comune con la frazione San Tommaso, inserito nella provincia di Lodi e Crema, apparteneva al distretto III di Sant’Angelo. La compartimentazione del 1844 lasciò in buona parte inalterata l’organizzazione della provincia in nove distretti. Nel 1844 il comune apparteneva al distretto di Sant’Angelo.
In seguito alla notificazione del 23 giugno 1853 i distretti della provincia di Lodi e Crema, per composti dallo stesso numero di comuni, passarono da nove a sette. Villa Nuova era sempre parte del distretto di Sant’Angelo.
Dopo l'unità d'Italia
In seguito all’unione temporanea delle province lombarde al regno di Sardegna, in base al compartimento territoriale stabilito con la legge 23 ottobre 1859, il comune di Villanova del Sillaro con 1.057 abitanti, retto da un consiglio di quindici membri e da una giunta di due membri, fu incluso nel mandamento V di Sant’Angelo, circondario II di Lodi, provincia di Milano.
Alla costituzione nel 1861 del Regno d’Italia, il comune aveva una popolazione residente di 1.123 abitanti (Censimento 1861). Sino al 1863 il comune mantenne la denominazione di Villanuova e successivamente a tale data il comune assunse la denominazione di Villanova del Sillaro. In base alla legge sull’ordinamento comunale del 1865 il comune veniva amministrato da un sindaco, da una giunta e da un consiglio. Nel 1867 il comune risultava incluso nel mandamento di Sant’Angelo Lodigiano, circondario di Lodi e provincia di Milano.
Nel 1878 al comune di Villanova del Sillaro vennero aggregati i soppressi comuni di Bargano e Mongiardino Sillaro (R.D. 6 giugno 1878, n. 4408).
Nel 1924 il comune risultava incluso nel circondario di Lodi della provincia di Milano. In seguito alla riforma dell’ordinamento comunale disposta nel 1926 il comune veniva amministrato da un podestà.
In seguito alla riforma dell’ordinamento comunale disposta nel 1946 il comune di Villanova del Sillaro veniva amministrato da un sindaco, da una giunta e da un consiglio.